O Flamengo reencontrará o Estudiantes, da Argentina, na fase de grupos da Libertadores de 2026. O duelo traz à tona a lembrança da edição anterior, quando o Rubro-Negro avançou nos pênaltis, após uma partida acirrada nas quartas de final. O Estudiantes foi o primeiro adversário sorteado para o Grupo A, onde o Flamengo é o atual campeão.
Além do Estudiantes, o Flamengo terá como rivais no Grupo A o Independiente de Medellín, da Colômbia, e o Cusco, do Peru. A competição está programada para começar no dia 7 de abril, com a estreia do Flamengo marcada contra o Cusco.
Na edição de 2025, o Flamengo venceu o Estudiantes por 2 a 1 no Maracanã, mas perdeu por 1 a 0 na Argentina, levando a decisão para os pênaltis. O goleiro Rossi se destacou ao defender duas cobranças, assegurando a classificação do time carioca. O Estudiantes, com quatro títulos da Libertadores, busca voltar a ser protagonista na competição, embora tenha perdido seu treinador, Eduardo Domínguez, que se transferiu para o Atlético-MG.
O Independiente de Medellín, que se classificou via pré-Libertadores, é conhecido por nunca ter chegado a uma final, tendo como melhor desempenho a semifinal de 2003. Já o Cusco, atual vice-campeão do Peru, fará sua estreia na Libertadores sob esse nome, após duas participações anteriores como Real Garcilaso. O time enfrenta desafios em sua atual campanha no campeonato nacional, ocupando a 14ª posição até agora.
